"Straße nach Weilheim" kann mit einer Notiz, die sich im Archiv der Gabriele Münter- und Johannes Eichner-Stiftung befindet, in Verbindung gebracht werden. So geht man davon aus, dass hier die Straße nach Weilheim gezeigt ist. Die heutige Bundesstraße 2 ist im Entstehungsjahr 1908 noch eine beschauliche Landstraße. Mit dem Blick nach Süden sieht Gabriele Münter durch ausladende Bäume die Gebirgskette am Horizont. Genau dieser Blick, der die wesentlichen Elemente des sogenannten Blauen Landes enthält, hat die Künstlerin fasziniert.
Unser Gemälde ist im wohl wichtigsten Jahr der künstlerischen Laufbahn von Gabriele Münter entstanden. In jenem Spätsommer trifft sich Gabriele Münter mit Wassily Kandinsky, Alexej von Jawlensky und Marianne von Werefkin in Murnau zum Malen. Sie wohnen im Gasthof "Zum Griesbräu" am Obermarkt und gemeinsam erkunden sie mit Staffelei und Pinsel, mit Zeichenblock und Stift die Umgebung des kleinen Bauernortes, abgerundet von Diskussionen über künstlerische Fragen und neue Ziele. Sie alle waren in den Jahren zuvor auf Reisen gewesen und konnten auf die gesammelten Eindrücke zurückgreifen. In dieser gemeinsamen schöpferischen Zeit, fernab der gesellschaftlichen Gepflogenheiten und Zwänge Münchens, kommt es mit großer Dynamik zu einem künstlerischen Umbruch, zu einer radikalen Abkehr vom impressionistischen und spät-impressionistischen Malstil. Hier gelingt die entscheidende Hinwendung zu einer synthetischen, expressiven Farbmalerei, die die weitere Kunstgeschichte maßgeblich bestimmt.
Die weite Landschaft mit der baumbestandenen Allee und den Bergen ist in homogen gestrichenen Flächen gezeigt und von locker gesetzten Konturen eingefasst. Gabriele Münter muss die Straße, an der ihre Unterkunft in diesen Tagen, der Gasthof "Zum Griesbräu", liegt, nur Richtung Weilheim gehen und sich außerhalb des Ortes nach Süden wenden, um diesen weiten Blick auf die Landschaft zu haben, die sie über viele weitere Jahre begleiten und ihr ein Quell der Inspiration sein wird. In diesem Herbst 1908 fängt die Künstlerin die stimmungsvolle Landschaft mit wenigen, minimal abgestuften Farbtönen ein. Dies geschieht ganz im Sinne ihres Lebensgefährten Kandinsky, der zusammenfassend im Gründungszirkular der "Neuen Künstlervereinigung München" im darauffolgenden Januar 1909 forderte, nach künstlerischen Formen zu suchen, "die von allem Nebensächlichen befreit sein müssen, um nur das Notwendige stark zum Ausdruck zu bringen –, kurz – das Streben nach künstlerischer Synthese." (zit. nach: Helmut Friedel, Annegret Hoberg, Der Blaue Reiter, München 2000, S. 24).
Gabriele Münter selbst bestätigt rückblickend 1911 die Relevanz der im ersten Murnauer Herbst entstandenen Bilder: "Ich habe da nach einer kurzen Zeit der Qual einen großen Sprung gemacht – vom Naturabmalen – mehr oder weniger impressionistisch – zum Fühlen eines Inhalts – zum Abstrahieren – zum Geben eines Extraktes" (zit. nach: Ausst.-Kat. 1908/2008. Vor 100 Jahren. Kandinsky, Münter, Jawlensky, Werefkin in Murnau, Schlossmuseum Murnau, Murnau 2008, S. 24). Unser Gemälde, das über viele Jahrzehnte in Familienbesitz war und noch nie ausgestellt wurde, ist eine bedeutende Schöpfung aus dieser epochemachenden Aufbruchszeit.