Das malerische Werk von Helmut Kolle, das in seiner Themenwahl nahezu ausschließlich dem Porträt gewidmet ist, lässt sich stilistisch nur schwer einordnen, da es keiner der gängigen zeitgenössischen Stilrichtungen folgt. In der formalen Ästhetik lassen sich sowohl Elemente eines tradierten Expressionismus wie des Kubismus erkennen als auch eine Art mystische Verinnerlichung wie sie Georges Rouault in seinem Hauptwerk entwickelte. Kolle, der den wichtigsten Teil seines kurzen Lebens in Frankreich verbrachte, wird von der französischen Kunst seiner Zeit beeinflusst. Er verarbeitet diese Einflüsse jedoch in einer sehr eigenen Sichtweise. Der Monumentalität seiner Protagonisten ist eine introvertierte Melancholie zur Seite gestellt, die den besonderen ästhetischen Reiz dieser Gemälde ausmacht. Wilhelm Uhde, der langjährige Freund und Mentor von Helmut Kolle, beschrieb es 1947 in einem Artikel für die "Umschau" so: "Es ist das seltene und schöne Beispiel einer vollkommenen Synthese dessen was sowohl am deutschen wie am französischen Geiste auffallend und bewundernswert ist. Es ist eine Synthese von deutschem Inhalt und französischer Form." (zit. nach: Philippe Chabert, Helmut Kolle .. aktueller denn je, in: Ausst.-Kat. Helmut Kolle, der Frühvollendete, Galerie Gunzenhauser, München 1996, unpag.).