Nach Abschluss der Malerlehre beginnt der 18-jährige Oltmanns als freier Maler in der blühenden Künstlerkolonie Schreiberhau im Riesengebirge seine künstlerische Laufbahn. Er wird Mitglied der Künstlervereinigung "St. Lukas". 1928/29 reist er zu Studienzwecken nach Berlin, dort besucht er auch Max Pechstein in seinem Atelier. 1930 kehrt er nach Schreiberhau zurück, er wird Mitglied des Schlesischen Künstlerbundes. Es folgt eine dem Expressionismus nahestehende Schaffensphase. 1937 erhält er von den Nationalsozialisten Ausstellungsverbot. Seine Einberufung 1942 und die anschließende Kriegsgefangenschaft bis 1947 unterbrechen die künstlerische Tätigkeit. Schließlich übersiedelt Oltmanns nach Delmenhorst und wird dort Mitglied der Künstlergilde Eßlingen sowie der Neuen Münchner Künstlergenossenschaft. Zwischen 1949 und 1965 beschäftigt er sich mit Entwürfen und Ausführungen zu Kunst am Bau. Gleichzeitig nimmt er zwischen 1951 und 1980 alljährlich an der Großen Münchner Kunstausstellung im Haus der Kunst in München teil. In dieser Zeit werden seine Arbeiten stark von der Kunst Max Beckmanns beeinflusst. Neben der Ölmalerei gewinnt das Aquarell nun gleichrangige Bedeutung in seinem Werk. In den folgenden Jahrzehnten unternimmt er immer wieder ausgedehnte Reisen, die ihn u.a. in den Orient, in die Schweiz, nach Salzburg und Wien, Flandern, Prag, in die Bretagne, nach Ischia und London führen. Sein malerisches Spätwerk zeichnet sich durch die Synthese räumlicher, dekorativer und expressiver Farbwirkung aus. Am 3. Januar 1979 stirbt Willi Oltmanns in Delmenhorst.