Nach Ende des Ersten Weltkriegs erlernt Wilhelm von Hillern-Flinsch 1918 bei dem schwedischen Impressionisten Karl Wilhelmson in Stockholm das Akt- und Porträtzeichnen. 1920 besucht er in München die Zeichenschule J.A. Sailern und studiert ab 1922 an der Münchner Akademie der Bildenden Künste unter Peter Halm. Während eines längeren Italienaufenthalt 1924/25 besucht er Amalfi, Positano und den Gardasee. Zurück in München ist von Hillern-Flinsch als Porträtist tätig und wird Mitglied der Münchner Künstlergenossenschaft. Beim Brand des Glaspalastes 1931 werden mehrere seiner Bilder zerstört. 1936 siedelt der Künstler nach Berlin über und nimmt an der dortigen Akademie erneut Unterricht im Zeichnen. Da er den Soldateneid auf Hitler verweigert, wird von Hillern-Flinsch während des Zweiten Weltkriegs nicht eingezogen. 1943 fällt sein Atelier bei einem Bombenangriff auf Berlin den Flammen zum Opfer. Nach Aufenthalten in Kärnten und in Gastein verbringt der Künstler ab 1947 einige Jahre in Schweden. Wie bereits in München verdient sich der Künstler auch hier seinen Lebensunterhalt als Porträtist und gründet eine eigene Malschule. 1953 kehrt von Hillern-Flinsch nach Deutschland zurück und bezieht 1968 ein Atelier im Münchner Stadtteil Hasenbergl. Reisen führen ihn nun nach Marokko und Frankreich. An der Stuttgarter Akademie erlernt der Künstler die Technik der Lithografie und beginnt mit Illustrationen zu Homers "Ilias". In den 1970er Jahren stellt er in München, Freiburg im Breisgau, Dresden und Nürnberg aus. 1978 erhält von Hillern-Flinsch den "Seerosenpreis" der Stadt München. Im Alter von 102 Jahren stirbt er 1986 in München.