Milton Glaser studiert in New York von 1943 bis 1946 an der High School of Music and Art, danach besucht er von 1948 bis 1951 die Cooper Union Art School. Im Anschluss daran studiert Milton Glaser 1952/53 mit einem Fulbright-Stipendium an der Accademia di Belle Arti in Bologna bei Giorgio Morandi. Mit Seymour Chwast, Reynold Ruffins und Edward Sorel gründet Milton Glaser 1954 in New York die Push Pin Studios. Ebenfalls ab 1954 erscheint das "Push Pin Graphic Magazine", das den Grafikstil und die freiere Design-Philosophie der Studios bekannt machen soll. Der Grafiker Milton Glaser orientiert sich gleichermaßen an der Gegenwartskultur wie an historischen Stilen, sein verspielter Grafikstil ist lebhaft und humorvoll, mit psychedelischer Farbgebung. Im Gegensatz zum strengen Formalismus der Schweizer Schule, ist der Push Pin Style exzentrischer und eklektisch. Milton Glaser gestaltet zahlreiche Plakate, darunter für CBS Records das berühmte Bob-Dylan-Poster (1966), oder für Olivetti das Werbeplakat für die Schreibmaschine "Valentine" (1970). Ab 1968 gibt Milton Glaser zusammen mit Clay Felker das "New York Magazine" heraus, es dient als Vorbild für zahlreiche Stadtmagazine nach ihm. Als die Push Pin Studios aufgelöst werden, gründet Milton Glaser 1974 in Manhatten ein eigenes Grafikstudio, Milton Glaser, Inc. Er ist weiter als Grafiker für Printmedien tätig, entwirft Logos und die Corporate Identity verschiedener Firmen. Zudem arbeitet Milton Glaser als Interior Designer. Für das französische Magazin "Paris Match" gestaltet Milton Glaser 1974 ein neues Layout, ebenso für "Village Voice", "Le Jardin des Modes", "L'Express" und für den "Esquire". Für eine Tourismus-Kampagne der Stadt New York gestaltet Milton Glaser 1973 den Schriftzug "I love New York", bei dem das Wort "love" durch ein rotes Herz ersetzt ist. Diese grafische Idee wurde weltweit unzählige Male kopiert und abgewandelt. 1984 entwirft Milton Glaser das Plakat für die Olympischen Winterspiele in Sarajewo. 1976 entwirft Milton Glaser die Einrichtung der Restaurant-Etage im obersten Stockwerk des World Trade Centers. 1983 gründet er mit Walter Bernard die Firma WBMG, die sich speziell der Gestaltung von Magazinen und Zeitungen widmet, darunter "La Vanguardia" aus Barcelona, "L'Expresso" aus Rom, "The Washington Post", "Money" oder "Business Tokyo". Milton Glasers Arbeiten wurden in mehreren Einzelausstellungen in Museen weltweit gezeigt, darunter das Centre George Pompidou in Paris, das Museum of Modern Art in New York und das Philadelphia Museum of Art.