Hans Holbein wird um 1497/98 als zweiter Sohn des Künstlers gleichen Namens in Augsburg geboren. Seine erste künstlerische Ausbildung erhält Holbein bei seinem Vater Hans Holbein d.Ä., dann in Basel wohl bei Hans Herbster, der dem jungen Maler den ersten Zugang zu Basler Auftraggebern vermittelt. Nach einem Aufenthalt in Luzern 1517/18 wird er 1519 in Basel in die Malergilde aufgenommen. Während seiner Baseler Zeit erhält der junge Holbein bedeutende Aufträge und genießt hohes Ansehen bei den Bürgern der Stadt, für die er Altargemälde, Bildnisse und Fassadenmalereien an einigen der bedeutendsten Häusern (u.a. Hertenstein-Haus, 1517) ausführt. Holbein ist in seinen Frühwerken der spätgotischen Tradition noch eng verbunden, dabei werden Einflüsse der Augsburger Malerei deutlich. Zudem erhält der den Auftrag zur Ausmalung des Ratssaales. 1523 oder 1524 unternimmt Cranach Reisen nach Frankreich, eventuell auch nach Italien. Auf Empfehlung von Erasmus lernt Holbein 1526 Thomas Morus in London kennen, wo er sich 1532 niederlässt und zunächst vornehmlich für den Kreis der Kaufleute von Staalhof tätig ist. 1537 nimmt ihn Heinrich VIII. als Hofmaler in seinen Dienst. Schon in Basel tritt Holbein als herausragender Porträtist hervor und ist dann als Hofmaler von Heinrich VIII. ausschließlich als Bildnismaler des königlichen Hofes und der hanseatischen Kaufleute tätig. Mitte der 30er Jahre des 16. Jahrhunderts bahnt sich in Holbeins Werken ein Stilwandel an, der zu einer Negation des Raumes führt. Dabei setzt sich eine Distanzierung gegenüber dem Darstellungsgegenstand und das völlige Fehlen von Pathos und Stimmung durch. In dieser unerbittlichen Sachlichkeit beruht die einzigartige Bedeutung seiner Porträts. Holbeins farbige Bildniszeichnungen, meist nur Vorstudien für Gemälde, übertreffen diese fast noch an formaler Schönheit und prägnanter Charakterisierung. Die kühle Objektivität trennt Holbeins Kunst von derjenigen der anderen führenden Meister der deutschen Renaissance. Diese Fremdheit gegenüber Dürer, Cranach, Grünewald, Altdorfer und Baldung Grien begründet zugleich das Geheimnis seiner Internationalität.