Im Jahr 1900 übersiedelt Josef Dobrowsky von seiner Heimatstadt Karlsbad nach Wien. Dort studiert er 1906-10 an der Akademie der bildenden Künste bei Christian Griepenkerl. 1914 wird er für die gesamte Dauer des Ersten Weltkriegs zum Militärdienst eingezogen. Nach Kriegsende schließt Dobrowsky sein Studium in der Meisterklasse von Rudolf Bacher ab und tritt der Wiener Sezession bei. Er unternimmt mehrere Studienreisen nach Deutschland, Italien und Frankreich. Eine besondere Prägung erfährt sein Werk durch die französische Malerei: Unter dem Einfluss Cézannes und der Maler des Fauvismus findet Dobrowsky seinen eigenen Stil. In seinen bevorzugten Techniken Öl und Aquarell entstehen hauptsächlich Landschaften und Stillleben mit gebrochener Farbgebung. Mitte der 1930er Jahre wird der Künstler Mitglied der Prager Sezession und nimmt zweimal an der Biennale in Venedig teil. Mehrfach erhält er den österreichischen Staatspreis sowie hohe Auszeichnungen der Stadt Wien. Nach Ende des Zweiten Weltkriegs leitet Dobrowsky bis Mitte der 1960er Jahre eine Meisterschule für Malerei an der Akademie der bildenden Künste Wien. Daneben bleibt er als freischaffender Maler tätig. Die späten Arbeiten seines reichen Œuvres zeichnen sich durch den expressiven Duktus und eine leuchtende Farbigkeit aus. 1962 wird ihm der Große Österreichische Staatspreis verliehen.