Oskar Kokoschka wird am 1.3.1886 in Pöchlarn bei Wien geboren. 1887 zieht die Familie nach Wien, wo Kokoschka mit einem Staatsstipendium ab 1904 an der Kunstgewerbeschule studiert. Noch während des Studiums wird er Mitarbeiter der Wiener Werkstätte, er entwirft Postkartenmotive, Fächer, Vignetten.
1908 veröffentlicht Oskar Kokoschka seinen ersten, von ihm auch illustrierten Gedichtband "Die träumenden Knaben". Ebenfalls 1908 nimmt Kokoschka an der von der Wiener Secession und der Wiener Werkstätte veranstalteten "Kunstschau" teil. Er zeigt Entwürfe für Gobelins sowie Zeichnungen und Gouachen von Mädchenakten, die zum Skandalerfolg werden. In der Folge ermutigen ihn sowohl Gustav Klimt, an seiner Kunst festzuhalten, als auch Adolf Loos, der ihn in den kommenden Jahren auf Reisen mitnimmt und auch finanziell unterstützt.
1910 lernt Oskar Kokoschka in Berlin Herwarth Walden kennen. In der Zeitschrift "Der Sturm" veröffentlicht Kokoschka sein expressionistisches Bühnenstück "Mörder, Hoffnung der Frauen". 1912 lernt Oskar Kokoschka in Wien Alma Mahler, die Witwe des Komponisten Gustav Mahler, kennen. Mit ihr hat er bis 1915 eine leidenschaftliche Beziehung. In zahlreichen Arbeiten der Jahre tauchen ihre Gesichtszüge auf. 1912/13 arbeitet er als Assistent an der Kunstgewerbeschule und lehrt Aktzeichnen. Im Ersten Weltkrieg meldet sich Kokoschka freiwillig zum Kriegsdienst und wird 1915 schwer verletzt entlassen. Er bewirbt sich daraufhin für eine Professur an der Dresdner Kunstakademie, die er jedoch erst 1919 erhält. Den künstlerischen Erfolg für Oskar Kokoschka bringen die 1920er Jahre. Der Berliner Galerist Bruno Cassirer nimmt ihn unter Vertrag, was neben der Professur ein gesichertes Monatseinkommen bringt.
Zu Oskar Kokoschkas wichtigsten Werken zählen die Porträts. In der ihm eigenen psychologischen Durchdringung stellt er die Person in Aussehen, Gestik und Farbauftrag ohne Rücksicht auf Schönheit oder bloße äußere Ähnlichkeit dar. Ab 1921 arbeitet Oskar Kokoschka an Städteansichten, die sein Werk auch in den folgenden Jahren bestimmen.
Ab 1924 hat er seinen zweiten Wohnsitz in Paris. Er unternimmt zahlreiche Reisen durch Frankreich, die Schweiz, England, Spanien, Italien, den Nahen Osten und Nordafrika. Ab 1933 lebt Kokoschka wieder in Wien, flieht aber vor den drohenden politischen Ereignissen über Prag nach England. Als Reaktion auf die Ausstellung "Entartete Kunst", in der acht seiner Werke gezeigt werden, malt Kokoschka 1937 das Werk "Selbstbildnis als entarteter Künstler". 1947 wird Oskar Kokoschka britischer Staatsbürger.
Nach dem Krieg lebt Kokoschka in Villeneuve am Genfer See. In den Jahren 1953-1963 leitet er die Salzburger Sommerakademie "Schule des Sehens". 1980 stirbt Oskar Kokoschka hochbetagt in Montreux.