Nach dem 1. Weltkrieg wird Gilles Schüler von Walther Klemm an der Weimarer Akademie, wechselt aber noch 1919 an das neu gegründete Bauhaus in die Klasse von Lyonel Feininger und bleibt bis 1923 in dieser Schule für Kunst und Gestaltung eingeschrieben. In dieser Zeit pflegt Gilles eine Freundschaft mit Gerhard Marcks und Oskar Schlemmer. Zu einem ersten Italienaufenthalt entscheidet er sich 1921/22. Nach dem Studium ist Gilles Leben von ständigen Ortswechseln geprägt: Nach einer weiteren Italienreise hält er sich zwischen 1925 und 1930 in Düsseldorf, Paris und Berlin auf. 1932, bei seinem ersten Besuch auf der italienischen Insel Ischia, findet der Künstler, was seine malerische Imagination anregt: Die Vereinigung von antik Heidnischem und abendländisch Christlichem, von Geschichte und Gegenwart. In dieser südlichen Landschaft findet Gilles sein zentrales Bildthema. In seinen Ölbildern und Aquarellen schildert er die heitere wie die bedrohliche Seite dieser Ur-Landschaft, erfasst ihr elementares Wesen in immer neuen Variationen, die unmittelbar in der Natur entstehen. In zwei Orpheus-Zyklen (1947-49) und in den 1950 geschaffenen Aquarellen zum Tibetanischen Totenbuch, die die Bildwelt der Orpheus-Zyklen mit Elementen christlicher Religion und dem Buddhismus verbinden, kommt Gilles Themenvorliebe vollends zum Tragen. Das Spätwerk nimmt verschiedene stilistische Impulse auf. Wo frühe südliche Landschaften der 1920er Jahre - orientiert an der Murnauer Schule und am Blauen Reiter - meist leuchtende, pastos aufgetragene, mit Schwarz kontrastierte Lokalfarben aufweisen, ist gegen Ende der 1930er Jahre eine klassizierende Formensprache der Zeichnungen und Gemälde zu beobachten. In den Arbeiten der Kriegs- und Nachkriegsjahre bestimmen vereinfachende Stilisierungen der Gegenstände und Figuren und eine zunehmende Flächenhaftigkeit der Kompositionen sein Werk. Gilles verbringt ab 1951 die Winter in München und die Sommer auf Ischia. Am 23. Juni 1961 stirbt Werner Gilles in Essen.