1884 siedelt die Familie Modersohn von Soest nach Münster über, wo Otto bereits während der Gymnasialzeit eine Vorliebe für die Kunst entwickelt. So geht er nach dem Abitur an die Akademie nach Düsseldorf, doch entsprechen hier die Lehrmethoden nicht seinen Vorstellungen. Nach einem kurzen Aufenthalt in München hofft Otto Modersohn, an der Akademie in Karlsruhe künstlerische Vorbilder zu finden, jedoch wird er auch hier in seinen Erwartungen enttäuscht. Eine sommerliche Reise durch Norddeutschland zusammen mit Mackensen im Jahr 1888 hingegen beflügelt Modersohn zu einer Reihe kleiner Bilder, die einen ersten Höhepunkt seiner frühen Entwicklungsphase darstellt. Ein weiteres gemeinsames Reiseunterfangen der beiden nach Worpswede führt 1889 zu der übereinstimmenden Entscheidung, ganz in der Künstlerkolonie zu bleiben. Bei anfänglicher Gleichgesinntheit beginnt sich Modersohn allerdings allmählich von seinen Freunden abzugrenzen. "Stille, stille Größe ist so recht eigentlich mein Ziel", schreibt er und will lieber "Mit wenigem viel sagen [...]". 1895 gehen acht Arbeiten von ihm zur ersten Gemeinschaftsausstellung der Worpsweder an die Bremer Kunsthalle. Die Reaktion auf die Ausstellung ist geteilt, aber umso mehr wird die nachfolgende Beteiligung an der "Internationalen Glaspalastausstellung" in München besonders für Modersohn ein großer Erfolg. 1897 kommt Paula Becker, die Modersohn 1901 heiratet, zum ersten Mal nach Worpswede. Der Maler trägt sich inzwischen mit dem Gedanken, die Kolonie zu verlassen. Die folgende Zeit ist geprägt von zahlreichen Reisen und verschiedenen Aufenthalten in Deutschland und Frankreich, die Modersohn großenteils zusammen mit seiner Frau unternimmt. Erst im Frühjahr 1907 kehren die Modersohns endgültig nach Worpswede zurück, wo Paula im November nach der Geburt ihrer Tochter stirbt. Modersohn zieht nach Fischerhude, wo für ihn 1908 "eine neue Zeit anbricht". In ländlicher Umgebung widmet sich der Künstler dem Studium der Natur und hierher kehrt er auch nach erneuten Aufenthalten in Worpswede und Berlin im Jahr 1917 wieder zurück. "Vereinfachung, Zusammenfassung in Form und Farbe ist ein Hauptziel" seiner Kunst in den 20er Jahren. In Holland und im Allgäu, wo er 1930 auch ein Haus erwirbt, findet Modersohn fortan wichtige Anregungen. Als der Maler 1936 die Sehkraft eines Auges verliert, stellt er die Aufenthalte im Allgäu ein und malt nur noch im Fischerhuder Atelier. Sieben Jahre später stirbt Otto Modersohn nach kurzer, überraschender Krankheit.