Bertram Stern wird am 3. Oktober 1929 in Brooklyn, New York, geboren. Früh begeistert er sich für Comics und Werbung. Nach ersten Jobs als Bürohilfskraft, unter anderem in der Redaktion des "Look" Magazins, wo Hershel Bramson ihn in seinen künstlerischen Ambitionen bestärkt, kann Stern 1949 als Art Director beim Modemagazin "Mayfair" anfangen. Dort beginnt er, sich mit der Fotografie auseinanderzusetzen. Während des Korea-Kriegs ist Bert Stern in Tokyo stationiert. Er kann erste Fotos veröffentlichen und trifft in der Fremde auch seine erste Frau, das Modell Teddy Ayer. Als er 1953 in die USA zurückkehrt, bekommt er von Bramson den Auftrag für ein Werbefoto für Smirnoff Vodka. Stern meistert die Aufgabe so gut, dass er auch in Zukunft für Smirnoff arbeiten soll sowie weitere Aufträge ergattern kann. Deutlich zeigen schon diese frühen Aufnahmen die bevorzugte dynamische Dreieckskomposition, die Stern immer wieder benutzen wird.
1954 arbeitet er als Redakteur für das Magazin "Fashion & Travel", gibt aber bald das Layout auf und konzentriert sich nur noch auf seine, inzwischen überaus erfolgreiche, Werbefotografie. 1958 entsteht Sterns Dokumentarfilm "Jazz on a Summer's Day" über das Newport Jazz Festival. Dieser hochgelobte Film gilt heute als Vorläufer der legendären Festivaldokumentationen der späten 60er Jahre. 1959, im Jahr der Veröffentlichung des Films, heiratet Stern zum zweiten Mal, die Ballettänzerin Allegra Kent.
Die Werbefotos weichen immer mehr Portraitaufträgen zur Illustration von Artikeln. Ein weiterer Schritt zum Erfolg ist das Cover von "Vogue" im November 1960; viele Shootings mit Prominenten, besonders aus der Filmbranche, folgen. Ab 1962 produziert Bert Stern auch Werbespots fürs Fernsehen. Im Juni des selben Jahres entstehen seine inzwischen wohl bekanntesten Bilder: kurz vor Marilyn Monroes plötzlichem Tod erhält Stern die Erlaubnis, mit der Schauspielerin ein dreitägiges Fotoshooting für die "Vogue" abzuhalten. Als "the last sitting" (die letzte Sitzung) werden diese Aufnahmen nach dem Tod der Diva weltweit erfolgreich vermarktet.
In den späten 60er Jahren ist Sterns Studio auf fast 40 Angestellte angewachsen, er produziert jährlich 200 Seiten allein für "Vogue" und koordiniert eine Vielzahl weiterer, exklusiver Aufträge. In seinem eigenen Laden "On First" vertreibt er auch Serigraphien von seinen Fotos. 1971 jedoch bricht Bert Sterns außer Kontrolle geratenes Imperium in sich zusammen, seine Frau verlässt ihn, er selbst weicht 1973 vor den Ruinen seiner Karriere nach Spanien aus. In der zweiten Hälfte der 1970er Jahre kann er, zurück in New York, wieder langsam an alte Erfolge anknüpfen. Die 80er Jahre bringen wieder Veröffentlichungen in "Vogue", Sterns Ästhetik bewegt sich auf der Höhe der Zeit und garantieren ihm auch in den 90ern bedeutende Aufträge. Heute lebt und arbeitet Bert Stern in New York.