Der um 1560 in Florenz geborene Andrea Boscoli ist zusammen mit Gregorio Pagani und Agostino Ciampelli Schüler von Santi di Tito. 1583 immatrikuliert er sich an der Florentiner Accademia del Disegno. Boscolis dortige Ausbildung in den 1580er und 1590er Jahren erfolgt zwischen der Anziehungskraft der "Reform" seines Lehrers, die auf einer konstanten Schulung im Zeichnen nach der Natur basiert, und der Aufmerksamkeit für künstlerische Formen, die Boscolis eigenen Stil charakterisieren: Die darstellerische Lebendigkeit und die kosmopolite Offenheit des Federico Zuccari, die Wiederentdeckung von Künstlern des frühen toskanischen Cinquecento, das Studium der nordischen Druckgrafik sowie das Interesse für die künstlerische Entwicklung außerhalb von Florenz. Eine Reise nach Venedig 1587 ist durch Zeichnungen nach Tizian dokumentiert; im selben Jahr besucht Boscoli Rom, wo er u.a. nach antiken Statuen und Reliefs sowie nach Raffaels Loggien zeichnet. Hier lernt er vermutlich die profanen Dekorationen von Jacopo Zucchi und den Zuccari kennen und kommt wohl in Berührung mit nordischen Künstlern. In diese Zeit fallen auch Boscolis Fresken für die Capp. della Cella von Giovanni Angelo Montorsoli im Servitenkonvent, wo die klare Lebendigkeit der Farben und die Schlichtheit der religiösen Szene den Einfluss von Santi di Tito, den Zuccari und von Federico Barrocci verraten. In den mythologischen Fresken der Villa della Seta in Corliano/Pisa um 1592 drückt sich Boscolis Begabung zum profanen Genre aus, worin er sich deutlich von seinen Florentiner Zeitgenossen unterscheidet. In zahlreichen Werken aus dem letzten Jahrzehnt des 16. Jahrhunderts richtet sich Boscolis Augenmerk auf lebhafte Licht- und Schatteneffekte in verschiedenen Raumgestaltungen. 1597 führt er eine Serie von Zeichnungen nach der Passion Christi aus, die von Pieter de Jode gestochen und dem Sieneser Verleger Matteo Florimi gedruckt werden. Ferner malt Boscoli in Florenz einige große Altartafeln und kleine religiöse und profane Gemälde für private Auftraggeber. Das Jahr 1600 markiert den Beginn einer neuen Phase mit einer umfassenden Aktivität als Freskant und Maler großer Altarbilder in den Marken; in den Werken von 1601-03 ist ein Aufleben manieristischer Formelemente in den überlängten Proportionen der Figuren, in den oft diagonalen Kompositionen und im expressiven Pathos der Figuren zu beobachten. Ende 1605 kehrt Boscoli für kurze Zeit nach Florenz zurück, 1606 hält er sich in Rom auf. Andrea Boscoli - von seinen Biografen als phantastisch-bizarrer Charakter beschrieben, von edlem Lebensstil, Liebhaber der Astrologie, der Musik und der Poesie, der in regem künstlerischen Austausch mit Malern und Bildhauern seiner Zeit stand - darf als wichtiges Vorbild der folgenden Künstlergeneration gesehen werden.