Nach einer Lehre als Verlagskaufmann studiert Otto Dill von 1908 bis 1914 Malerei an der Münchner Akademie und wird Meisterschüler Heinrich von Zügels, mit dem er die Sommermonate in Wörth am Rhein verbringt. Zunächst steht Dills Malweise unter dem starken Einfluss seines Lehrers. Es entstehen vor allem Gemälde mit Raubtiermotiven, für die sich Dill seit frühester Jugend interessiert. Doch auch Werke, die den Jagd- und Pferdesport thematisieren, wie Pferderennen oder Polospiele, nehmen einen großen Raum in seinem Schaffen ein. 1914 meldet sich Dill als Kriegsfreiwilliger und wird auf Grund einer Krankheit 1916 ins Bayerische Kriegsministerium versetzt. Zwei Jahre vor Kriegsende heiratet er Emmy Dorothea und mietet im darauf folgenden Jahr ein Atelier in München. Im Sommer 1917 ist der Künstler bereits in einer Ausstellung im Münchner Glaspalast vertreten. Als Mitglied der Münchner Sezession nimmt er 1922 an verschiedenen Ausstellungen der Künstlervereinigung teil. 1924 wird Otto Dill der Professorentitel verliehen. Es folgen zahlreiche Reisen, die den Künstler u.a. nach Nordafrika, Italien, Frankreich und Spanien führen. Die dort gewonnenen Eindrücke verarbeitet Dill in zahlreichen Gemälden, die deutlich vom französischen Impressionismus geprägt sind. Nach seiner Übersiedlung von München nach Neustadt an der Weinstraße im Jahre 1930, entstehen vorwiegend Landschaftsdarstellungen der unmittelbaren Umgebung: Weinberge, Felder, Ansichten von Neustadt, Niederkirchen und Bad Dürkheim, wo sich der Künstler 1941 niederlässt. Bei einem Bombenangriff wird 1943 ein großer Teil seiner Werke zerstört. 1949 ernennt Bad Dürkheim Otto Dill zum Ehrenbürger, im gleichen Jahr wird er Ehrenmitglied der Akademie der Künste in München. In den 1950er Jahren reist Dill noch in den Schwarzwald und nach Franken, nach Locarno und ans Steinhuder Meer. Am 6. Juli 1957 stirbt der Künstler im Alter von 73 Jahren in Bad Dürkheim.