Während seiner Studienzeit 1973-79 an der Berliner Hochschule der Künste experimentiert Middendorf mit verschiedenen aktuellen künstlerischen Gestaltungsmöglichkeiten. Noch 1975 sind seine Arbeiten von scharfkantigen, stereometrischen Körpern geprägt. Durch die Anregungen seines Lehrers Karl Horst Hödicke, dem Ziehvater der Neuen Expressionisten in Berlin, wendet sich Middendorf jedoch in den späten siebziger Jahren einer gegenständlichen, betont malerischen Gestaltungsweise zu. Man zählt ihn zur Gruppe der "Jungen Wilden", die eine "heftige Malerei" proklamieren. In verschiedenen farblichen Kombinationen variiert Middendorf serienmäßig Themen, die aus der direkten Umgebung und der persönlichen Erfahrung gewonnen werden. In vehementer Gestik und greller Farbigkeit, bei der die Führung des Lichtes eine zentrale kompositorische Funktion erfüllt, veranschaulicht der Künstler die zuckenden Bewegungen der Tanzenden in der Kreuzberger Discothek SO 36 oder bannt die Haltung eines Rocksängers auf die Leinwand und macht sie so zu "Ikonen der Gegenwart". 1977 begründet Middendorf mit anderen Hödicke-Schülern die legendäre "Galerie am Moritzplatz" in Berlin-Kreuzberg, die neben Malerei, Zeichnung und Objektkunst auch Filme, Fotos und Performances zeigt. Seit 1979 hat Middendorf einen Lehrauftrag für Experimentalfilm an der Hochschule der Künste in Berlin, ein Medium, mit dem er sich parallel zur Malerei bereits während seines Studiums beschäftigt hat. Schlagartig bekannt wird der Künstler allerdings durch die Anfang 1980 im Berliner Haus am Waldsee stattfindende Gruppenausstellung "Heftige Malerei", wo seine Werke mit denen von Rainer Fetting, Salomé und Bernd Zimmer gezeigt werden. Im selben Jahr erhält er ein Stipendium des Deutschen Akademischen Austauschdienstes und geht nach New York. Die direkte Betroffenheit, verbunden mit gleichzeitiger Wunschprojektion, die die Auseinandersetzung Middendorfs mit der Alltagswirklichkeit in Berlin und New York kennzeichnet, weicht in den jüngeren Arbeiten einer größeren emotionalen Abgeklärtheit. Über die Reduktion der Farbe und schließlich durch die Hinwendung zu neuen Themen findet er zu einer experimentellen Offenheit zurück. Die "schwarzen Bilder", die Ende der 1980er Jahre entstehen und sein eigenes Leben, seine Position als Künstler reflektieren, sind Zeichen für einen neuen Aufbruch.