Gustav Gildemeister wird am 30. Oktober 1876 in eine bedeutende Bremer Kaufmannsfamilie geboren. Als 17-jähriger nimmt er seine Ausbildung an der Kunstakademie in Düsseldorf auf, wo er bis 1898 die Elementarklassen besucht. Im selben Jahr zieht er mit einigen jungen Kunstfreunden zusammen nach München, das in dieser Zeit nach Paris zu den bedeutendsten europäischen und internationalen Kunststädten vor dem I. Weltkrieg zählt. Dort lernt Gildemeister die Landschaftskunst, die Plein air-Malerei, die neuen Formen des Jugendstils und auch den Spätimpressionismus kennen. Kunstströmungen, mit denen sich alle avantgardistischen Künstler der Zeit, vor allem der Kreis um den späteren "Blauen Reiter", auseinandersetzen. 1903 favorisiert er, beeinflusst von einer Reise in die Niederlande, die tonigen Valeurs der Spätimpressionisten. Gildemeister kehrt München 1904 den Rücken und siedelt ins ländliche Arolsen um, wo er Natalie Rühl heiratet. In dem kleinen Residenzstädtchen verbringt er die nächsten sechs Jahre im Klappschen Haus, dem Sommersitz der Familie. In den Jahren bis 1907 entstehen vor allem Naturstudien und vereinzelt Landschaftsgemälde, die eine Tendenz zum Pointillismus aufweisen. Kurzzeitig verlegt Gildemeister seinen Wohnsitz in sein Düsseldorfer Atelier, um sich auf das Sujet Stillleben zu konzentrieren, hier kommen Einflüsse von Cézanne, aber auch der Neoimpressionisten Seurat und Signac zum Tragen. Wieder in Arolsen schafft er im Spätsommer 1908 mehrere Bildnisse sowie weitere Landschaften, in denen er die pointillistische Malweise verfeinert. Nach und nach aber lehnt er das Thema der Naturdarstellung völlig ab. Das Jahr 1910 bringt den Stilwandel zu flächigen Kompositionen in kräftigeren Farben mit sich, auch siedelt Gildemeister mit seiner Familie nach Hamburg um. Einen Auftrag für großformatige Wandbilder in der Arolser Behindertenstätte "Bathildisheim" erhält er 1911, für die er religiöse und landschaftliche Motive der Umgebung wählt. Der Künstler kommt in seiner Entwicklung zunehmend zu abstrakteren, expressiveren Gestaltungen, die geometrische Elemente miteinbeziehen. Der Ausbruch des I. Weltkriegs führt fast zum Erliegen seiner künstlerischen Produktion; im gleichen Jahr sollte auch die einzige Schau seiner Bilder bei der Kölner Werkbundausstellung stattfinden. Schließlich wird Gildemeister zum Militärdienst eingezogen und fällt am 15. August 1915 bei Popielany.