Unter dem Namen Jürgen Böttcher kommt Strawalde im Jahr 1931 im sächsischen Frankenberg zur Welt. Seine Kindheit und Jugend fällt in die Zeit des Zweiten Weltkriegs.
Strawalde entscheidet sich schon früh für den Künstlerberuf. Im Jahr 1949, gerade einmal 18 Jahre alt, schreibt er sich an der Dresdener Hochschule für Bildende Künste ein. Bis 1953 absolviert er hier sein Studium der Malerei. Danach arbeitet Strawalde für zwei Jahre als freier Künstler in Dresden. Auch als Dozent der dortigen Volkshochschule ist Strawalde nun tätig; zu seinen Schülern rechnet kein Geringerer als A. R. Penck.
1955 entschließt sich Strawalde, ein weiteres Studium aufzunehmen. Der junge Mann, nun Mitte 20, immatrikuliert sich an der Filmhochschule Babelsberg. 1960 schließt Strawalde hier sein Regiestudium ab und wird Regisseur in Berlin (DEFA Studio für Dokumentarfilme). "Drei von vielen" (1961) und "Ofenbauer" (1962) zählen zu seinen frühesten filmischen Werken. "Jahrgang 45", ein Spielfilm Strawaldes aus dem Jahr 1966, wird in der ehemaligen DDR verboten. Für sein filmisches Oeuvre, an dem Strawalde bis in jüngere Zeit arbeitet, erhält der Künstler 1992 das "Filmband in Gold" und 2003 den "Preis für die Verdienste um den deutschen Film der DEFA".
Neben der Filmkunst bleibt auch die Malerei wichtig für Strawalde, der im Jahr 1989 Mitglied der Berliner Akademie der Künste wird. Arbeiten auf Papier und Gemälde entstehen insbesondere seit 1990/91 und formen ein bedeutendes Spätwerk. Die Arbeiten, sowohl figurative als auch abstrakte Malereien, sind von hohem expressivem Wert.
Auch das malerische Schaffen von Strawalde wird bald mit Auszeichnungen geehrt: Auf den Darmstädter Kunstpreis (1992) folgen 1997 der Kunstpreis der Stadt Dresden und 1998 der Kunstpreis Sprengel-Museum Hannover. Zahlreiche Ausstellungen begleiten die Maler-Karriere von Strawalde, darunter im Jahr 2003 eine Schau im Bundeskanzleramt in Berlin (gemeinsam mit Lothar Böhme). Strawalde lebt und arbeitet in Berlin.